En Santiago transcurren sus estudios iníciales en la Escuela Municipal de Bellas Artes. En 1978 se gradúa Cum Laude en Artes Publicitarias de la UASD. Graduado del programa de Bellas Artes e Ilustración en la Escuela de Diseño de Altos de Chavón.

Oriundo de Santiago, donde hizo sus primeros estudios en arte, que continuaron en la UASD y culminaron en una Maestría en Pintura en Parsons The New School for Design. Montesino ha sido profesor de la Escuela de Diseño  de Chavón, la UASD (vivente) y de la Escuela Nacional de Bellas Artes, moldeando cientos de artistas dominicanos que valoran y emulan sus enseñanzas.

El artista expone desde muy temprana edad y ha mantenido su presencia con 14 exposiciones individuales en RD., en el Distrito Federal de México, Santiago de Chile y Martinica. Participando en más de 40 exposiciones colectivas nacional e internacionalmente, destacándose  las efectuadas con el colectivo Generación del 80.  su trabajo se encuentra en colecciones públicas y privadas en la República Dominicana, Estados Unidos, Europa, Sur y Centro América. Tras doce sin exponer su trabajo al público, regresa en marzo 2010 con “Canaluz”, exposición presentada en Punta Cana Art Gallery.

Su obra, siempre ligada al carácter insular del dominicano, arrancó los siguientes comentarios de Ada Balcácer, artista teórica y educadora dominicana:  Carlos Montesino, pintor dominicano del centro tropical del Caribe abre la puerta de la sed del equilibrio entre la luz y la sombra, entre espacios de la memoria perceptiva y el intelecto; equilibra su función creadora aferrando su dibujo fuerte, sabio y natural con el gesto amplio y rítmico de la hojas caligráficas y agarra a tronco de pincel la luz, buscando una sombra que siempre escapa y se queda en dialogo de fondo y forma, en distribución de espacios y  vegetación”.